Eines der bekanntesten New Yorker Wahrzeichen: Das berühmte Flatiron Hochhaus mitten in Manhatten. In Flatiron schlüpfen zwei Spielende in die Rolle von Baufirmen, die sich am Bau des ikonischen Gebäudes beteiligen und versuchen, dabei möglichst viele Siegpunkte zu erzielen. Abwechselnd führen sie Züge aus, indem sie ihre Spielfigur um das Gebäude bewegen und anschließend eine Aktion der umliegenden Straßen oder der City Hall ausführen. Das bedeutet, dass sie entweder die Aktionen der gewählten Straße auf ihrem Firmenplan abhandeln, neue Karten kaufen oder sich zwei 2 Dollar nehmen dürfen. Außerdem können sie auch jederzeit die City Hall besuchen und dort Karten kaufen, die am Spielende wertvolle Punkte einbringen können. Über bestimmte Aktionen wächst das Gebäude währenddessen nach und nach in die Höhe und sobald das Dach gebaut wurde, folgt die Schlusswertung. Wer konnte sich beim Bau am besten verwirklichen und gewinnt das Duell?